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乙二醇
乙二醇產(chǎn)品概述:
乙二醇（ethylene glycol）又名“甘醇”、“1,2-亞乙基二醇”，簡(jiǎn)稱EG。化學(xué)式為(CH2OH)2，是最簡(jiǎn)單的二元醇。乙二醇是無(wú)色無(wú)臭、有甜味液體，對(duì)動(dòng)物有毒性，人類致死劑量約為1.6 g/kg。乙二醇能與水、丙酮互溶，但在醚類中溶解度較小。用作溶劑、防凍劑以及合成滌綸的原料。乙二醇的高聚物聚乙二醇（PEG）是一種相轉(zhuǎn)移催化劑，也用于細(xì)胞融合；其硝酸酯是一種炸藥。
化學(xué)式
(CH2OH)2
分子量
62.068
沸 點(diǎn)
197.3℃
水溶性
與水互溶
密 度
1.1135(20℃）
外 觀
無(wú)色
閃 點(diǎn)
111.1℃
危險(xiǎn)性描述
吞食有害
臨界壓力
7699KPa
臨界溫度
372℃
偏心因子
0.27
臨界摩爾體積
186C3/mol
冰 點(diǎn)
-12.9℃
物理性質(zhì):
外觀與性狀：無(wú)色、有甜味、粘稠液體
蒸汽壓：0.06mmHg(0.06毫米汞柱)/20℃
粘度：25.66mPa.s(16℃）
溶解性：與水/乙醇/丙酮/醋酸甘油吡啶等混溶，微溶于乙醚，不溶于石油烴及油類，能夠溶解氯化鈣/氯化鋅/氯 化鈉/碳酸鉀/氯化鉀/碘化鉀/氫氧化鉀等無(wú)機(jī)物。
表面張力：46.49 mN/m (20℃)
燃點(diǎn)：418℃
燃燒熱：1180.26KJ/mol
在25攝氏度下，介電常數(shù)為37
濃度較高時(shí)易吸潮
化學(xué)性質(zhì):
由于分子量低，性質(zhì)活潑，可起酯化、醚化、醇化、氧化、縮醛、脫水等反應(yīng)。
與乙醇相似，主要能與無(wú)機(jī)或有機(jī)酸反應(yīng)生成酯，一般先只有一個(gè)羥基發(fā)生反應(yīng)，經(jīng)升高溫度、增加酸用量等，可使兩個(gè)羥基都形成酯。如與混有硫酸的硝酸反應(yīng)，則形成二硝酸酯。酰氯或酸酐容易使兩個(gè)羥基形成酯。乙二醇在催化劑（二氧化錳、氧化鋁、氧化鋅或硫酸）作用下加熱，可發(fā)生分子內(nèi)或分子間失水。乙二醇能與堿金屬或堿土金屬作用形成醇鹽。通常將金屬溶于乙二醇中，只得一元醇鹽；如將此醇鹽（例如乙二醇一鈉）在氫氣流中加熱到180～200°C，可形成乙二醇二鈉和乙二醇。此外用乙二醇與2摩爾甲醇鈉一起加熱，可得乙二醇二鈉。乙二醇二鈉與鹵代烷反應(yīng)，生成乙二醇單醚或雙醚。乙二醇二鈉與1，2－二溴乙烷反應(yīng)，生成二氧六環(huán)。此外，乙二醇也容易被氧化，隨所用氧化劑或反應(yīng)條件的不同,可生成各種產(chǎn)物，如乙醇醛HOCH2CHO、乙二醛OHCCHO、乙醇酸HOCH2COOH、草酸HOOCCOOH 及二氧化碳和水。乙二醇與其他二醇不同,經(jīng)高碘酸氧化可發(fā)生碳鏈斷裂。應(yīng)用乙二醇?？纱?/span>甘油使用。在制革和制藥工業(yè)中，分別用作水合劑和溶劑。乙二醇的衍生物二硝酸酯是炸藥。乙二醇的單甲醚或單乙醚是很好的溶劑，如甲溶纖劑 HOCH2CH2OCH3可溶解纖維、樹(shù)脂、油漆和其他許多有機(jī)物。乙二醇的溶解能力很強(qiáng)，但它容易代謝氧化，生成有毒的草酸，因而不能廣泛用作溶劑。
用途:
主要用于制聚酯滌綸，聚酯樹(shù)脂、吸濕劑，增塑劑，表面活性劑,合成纖維、化妝品和炸藥，并用作染料、油墨等的溶劑、配制發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，氣體脫水劑，制造樹(shù)脂、也可用于玻璃紙、纖維、皮革、粘合劑的濕潤(rùn)劑?？缮a(chǎn)合成樹(shù)脂PET，纖維級(jí)PET即滌綸纖維，瓶片級(jí)PET用于制作礦泉水瓶等。還可生產(chǎn)醇酸樹(shù)脂、乙二醛等，也用作防凍劑。除用作汽車(chē)用防凍劑外，還用于工業(yè)冷量的輸送，一般稱呼為載冷劑，同時(shí)也可以與水一樣用作冷凝劑。
乙二醇在用做載冷劑時(shí)應(yīng)該注意：
1.其冰點(diǎn)隨著乙二醇在水溶液中的濃度變化而變化，濃度在60%以下時(shí)，冰點(diǎn)可降低至-48.3℃，超過(guò)這個(gè)極限時(shí)，冰點(diǎn)反而要上升。
但濃度超過(guò)60%后，隨著乙二醇濃度的升高，其冰點(diǎn)呈上升趨勢(shì)，粘度也會(huì)隨著濃度的升高而升高。當(dāng)濃度達(dá)到99.9%時(shí)，其冰點(diǎn)上升至-12.9℃，這就是濃縮型防凍液（防凍液母液）為什么不能直接使用的一條重要原因，必須引起使用者的注意。
2.乙二醇含有羥基，長(zhǎng)期在80攝氏度－90攝氏度下工作，乙二醇會(huì)先被氧化成乙醇酸，再被氧化成草酸，,即乙二酸(草酸),含有2個(gè)羧基。草酸及其副產(chǎn)物會(huì)先影響中樞神經(jīng)系統(tǒng)，接著是心臟，而后影響腎臟。如無(wú)適當(dāng)治療，攝取過(guò)量乙二醇會(huì)導(dǎo)致死亡。乙二醇乙二酸，對(duì)設(shè)備造成腐蝕而使之滲漏。因此，在配制的防凍液中，還必須有防腐劑，以防止對(duì)鋼鐵、鋁的腐蝕和水垢的生成。
制法:
1. 氯乙醇法
以氯乙醇為原料在堿性介質(zhì)中水解而得,該反應(yīng)在100℃下進(jìn)行。
2. 環(huán)氧乙烷水合法
環(huán)氧乙烷水合法有直接水合法和催化水合法,水合過(guò)程在常壓下進(jìn)行也可在加壓下進(jìn)行。常壓水合法一般采用少量無(wú)機(jī)酸為催化劑,在50～70℃進(jìn)行反應(yīng)。環(huán)氧乙烷直接水合法，為工業(yè)規(guī)模生產(chǎn)乙二醇較成熟的生產(chǎn)方法。環(huán)氧乙烷和水在加壓（2.23MPa）和190~200 ℃條件下，在管式反應(yīng)器中直接液相水合制的乙二醇，同時(shí)副產(chǎn)品一縮二乙二醇、二縮三乙二醇和多縮聚乙二醇。
①直接水合法；
②催化水合法；
③加壓水合法 環(huán)氧乙烷與水的摩爾比要較高，在1∶6以上，以減少生成醚的副反應(yīng)，該反應(yīng)的溫度在150℃，壓力147kPa。水合得到乙二醇。
3.有氣相催化水合法 以氧化銀為催化劑，氧化鋁為載體，在150～240℃反應(yīng)，生成乙二醇。
4.乙烯直接水合法 乙烯在催化劑(如氧化銻TeO2，鈀催化劑)存在下在乙酸溶液中氧化生成單乙酸酯或二乙酸酯,進(jìn)一步水解均得乙二醇。
5.環(huán)氧乙烷與水在硫酸催化劑作用下進(jìn)行水合反應(yīng)，反應(yīng)液經(jīng)堿中和、蒸發(fā)、精餾即得成品?；蛘攮h(huán)氧乙烷和水在一定溫度和壓力下制得乙二醇,同時(shí)副產(chǎn)二乙二醇、三乙二醇和多乙二醇。反應(yīng)液經(jīng)蒸發(fā)濃縮、脫水、精制得合格產(chǎn)品和副產(chǎn)品。
6.甲醛法
7.以工業(yè)品乙二醇為原料,經(jīng)減壓蒸餾,于1333Pa下，收集中間餾分即可。
8.將乙二醇真空蒸餾,所得主要餾分用無(wú)水硫酸鈉進(jìn)行較長(zhǎng)時(shí)間干燥，然后用一支好的分餾柱重新真空蒸餾。
草酸二甲酯加氫制乙二醇
煤制乙二醇的潛在工藝路徑可以分為直接合成法和間接合成法。直接合成法是將合成氣中的CO及H2一步合成為乙二醇。間接合成法則主要分為通過(guò)甲醇甲醛及草酸酯作為中間產(chǎn)物合成，然后加氫獲得乙二醇。相對(duì)而言，甲醇甲醛路線合成的研究還不深入，離工業(yè)化距離遠(yuǎn)；而草酸酯加氫合成法的實(shí)用性較強(qiáng)，適宜進(jìn)行工業(yè)生產(chǎn)。由煤制合成氣經(jīng)草酸酯加氫制取乙二醇的三個(gè)主要反應(yīng)為：
+ ? + +氧化、酯化反應(yīng)：2CH3OH+2NO+ 1/ 2O2→2CH3ONO+H2O
+ ? +CO偶聯(lián)反應(yīng)：2CO+2CH3ONO→（COOCH3）2+ 2NO
+ ? +草酸酯加氫反應(yīng)：（COOCH3)2+ 4H2→ HOCH2CH2OH+ 2CH3OH
總的化學(xué)方程式：2CO+4H2+ 1/2O2→ HOCH2CH2OH+H2O
包裝貯運(yùn):
用鍍鋅鐵桶包裝，每桶100Kg或200Kg。貯存時(shí)應(yīng)密封，長(zhǎng)期貯存要氮封、防潮、防火、防凍。按易燃化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。
健康危害:
毒性：大鼠經(jīng)口LD50=5.8ml/kg，小鼠經(jīng)口LD50=1.31-13.8ml/kg。
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：國(guó)內(nèi)尚未見(jiàn)本品急慢性中毒報(bào)道。國(guó)外的急性中毒多系因誤服。吸入中毒表現(xiàn)為反復(fù)發(fā)作性昏厥，并可有眼球震顫，淋巴細(xì)胞增多?？诜蠹毙灾卸痉秩齻€(gè)階段：第一階段主要為中樞神經(jīng)系統(tǒng)癥狀，輕者似乙醇中毒表現(xiàn)，重者迅速產(chǎn)生昏迷抽搐，最后死亡；第二階段，心肺癥狀明顯，嚴(yán)重病例可有肺水腫，支氣管肺炎，心力衰竭；第三階段主要表現(xiàn)為不同程度腎功能衰竭。人的本品一次口服致死量估計(jì)為1.4ml/kg(1.56g/kg)。
急救措施皮膚接觸：脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗。眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸，就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐。洗胃，導(dǎo)泄。就醫(yī)。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
對(duì)寵物的毒性：
乙二醇可以從機(jī)車(chē)防凍劑中獲取，機(jī)車(chē)防凍劑中的乙二醇由于添加了苦味劑且分量少，對(duì)人沒(méi)有威脅，但是如果不慎和寵物（貓，狗）的食物混合，則會(huì)引起寵物中毒并造成腎衰竭。
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